最新コミットのE2EE API生やす奴で、配送される投稿に署名がつかない不具合の件、修正のpull requestを投げました。
https://github.com/tootsuite/mastodon/pull/13948

従来、Statusの代わりにActivityPub::ActivityPresenterがserialize_payloadに渡されることが原因で、署名不可能と判断されていました。

修正方法としてはActivityPub::ActivityPresenterにsign?を定義する方法もあるので、レビューでそちらを薦められるかもしれません。

Presenterにそういうメソッドを生やしていいかのかは、ちょっと迷うところですが……。